Calaway comenzó su carrera de luchador en 1984 entrenando y luchando en Dallas, Texas en la World Class Championship Wrestling. Luego Calaway fue a United States Wrestling Association, ganando el campeonato mundial de esa empresa. Durante la década de los 80's Calaway cambió muchas veces de nombre: The Commando, The Punisher, Texas Red, The Master of Pain, Punisher Dice Morgan fueron los elegidos por Mark. Calaway también estuvo un año en la National Wrestling Alliance (1989-1990). La NWA pasó a ser WCW donde Calaway no duró mucho tiempo
. El Enterrador fue manejado por Brother Love y fue compañero para el Million Team, traído a la WWF por "Million Dollar Man" Ted DiBiase para reforzar su grupo.Durante la lucha, Undertaker demostró su potencial y rápidamente eliminó a Koko B. Ware y Dusty Rhodes. Éste seriá el inicio de la carrera del Undertaker en la WWF.
En 1991, Undertaker asumió a un nuevo manager que lo entendió mucho mejor, era el empresario de una funeraria, Paul Bearer. Juntos destruyeron a Tugboat, el Big Bossman, Jimmy Snuka, y Jim Duggan, después de una victoria la pareja impar puso al antagonista en una "bolsa de muertos". También durante este periodo Paul Bearer empezó a traer una urna al cuadrilatero que hacían creer que Undertaker sacaba sus poderes desde la urna. El Enterrador estaba listo para cosas más grandes y mejores.
Paul Bearer y The Undertaker entonces fijaron sus miradas en el título mundial de la WWF, Hulk Hogan en esos momentos era el dueño del cetro. La lucha pasó a la Survivor Series de 1991, donde Hogan usó todos los movimientos de su repertorio para ganarle al Undertaker, pero el Enterrador, con un poco de ayuda de Ric Flair que tiró una silla al cuadrilatero, logró ganarle el título mundial de la WWF por primera vez .Al parecer la WWF no estaba bastante lista para tener al Undertaker como su campeón, por esto se proclamó a una polémica lucha, un rematch 6 días después en un PPV llamado "Tuesday in Texas". La lucha fue así polémica porque Ric Flair de nuevo mostró su cara, cuando trató nuevamente lo que hizo en la primera lucha, esta vez no le resultó, esta vez el Undertaker resultó con un silletazo en la cabeza y Hogan ganó la lucha.
Otro gran enemigo de del Undertaker fue el casi 8 pies de alto "Giant Gonzalez". Durante el Royal Rumble, Gonzalez limpió el ring y le hizo la Chokeslam al Undertaker. Éste era sólo el principio de un gran odio entre los dos. El Gigante Gonzalez es, por opinion de muchos, uno de los peores luchadores que ha pisado el cuadrilatero.
The Undertaker y Gonzalez se enfrentaron en WrestleMania IX en su primera lucha que acabó con una victoria por descalificación para el Undertaker cuando Gonzalez usó un paño con cloroformo en el Enterrador.
Otro gran enemigo en la vida del Enterrador fue Mankind (Mick Folley), todo empezó en una lucha en Raw is War del Undertaker con Bradshaw, el Enterrador fue atacado por Mick Foley (Cactus Jack). Aquí empezó el odio en 1996. Mankind se unió con Goldust y juntos los dos trataron de vencer al Undertaker.El Enterrador fue programado para tener una "Lucha de Ataúd" con Goldust. Cuándo la "lucha de la ataúd" tuvo lugar, en el "In Your House 10" y el Enterrador estaba a punto de abrir el ataúd, para que pudiera poner a Goldust en él, ¿Quién creen que estaba dentro del ataúd?, Mankind quien le puso el "Señor Media" (Mr Sock)al Enterrador y lo puso en el ataúd.
En "King of the Ring" 1996, el Undertaker y Mankind se encontraron por primera vez en una lucha, la lucha acabó cuando Paul Bearer "accidentalmente" golpeó al Undertaker con la "copa", eso fue el comienzo de una nueva historia en contra de Paul Berer.
El Enterrador y Mankind pelearon denuevo en SummerSlam en una lucha de calderas, el objetivo de la lucha era recuperar la copa de Paul Bearer que estaba de pie en el centro del cuadrilatero. La lucha fue violenta, pero cuando el Enterrador llegó al cuadrilatero y estaba a punto de conseguir la copa, Paul Bearer golpeó al Enterrador con la copa. Berer se había puesto de acuerdo con Mankind y había dejado al Undertaker.
Más adelante se fijó una lucha "Enterrado Vivo" (Buried Alive Match). Fue su tercer encuentro con Mankind donde el objetivo de la lucha era echar al enemigo en la tumba y cavar con pala la tierra sobre él. El Undertaker ganó la lucha, pero fue atacado por el nuevo protegido de Paul Berer, "The Executioner (Terry Gordy), quién puso al Enterrador en la tumba y junto con algunos de los otros luchadores taparon la tumba. El PPV estaba casi por acabar cuando un relámpago golpeó sobre la tumba del Undertaker y la mano del Enterrador surgió de la tumba.
Luego de esto, no se vio al Undertaker durante unas semanas, pero en In Your House tuvieron su cuarto encuentro con Mankind, el Undertaker llegó desde el techo equipado con alas, y tenia una lagrima negra bajo su ojo derecho. El Objeto del encuentro era que si el Taker ganaba, tendria 5 minutos con Paul Bearer, ganó la lucha pero el Executor nuevamente lo atacó.
Luego el Undertaker destruyo al Executor, y comenzo un feudo con Vader. Se enfrentaron en Royal Rumble 1997, pero Bearer nuevamente intervino.
Nuevamente se le dió una oportunidad para ser retadorr Nº 1 al título, el cual tuvo lugar en Wrestlemania 13 contra Sycho Sid, y entró con su antigua vestimenta, como la que uso cuando derrotó a Hogan. Dio una gran pelea y ganó nuevamente el título.
Durante semanas nada pasó, pero en Raw is War del 31 de Marzo, Mankind lo atacó nuevamente y el feudo continuó.
En In Your House 14, el Undertaker derrotó nuevamente a Mankind y también golpeó a Paul Bearer, así terminando con el feudo.
El Próximo retador al título fue Farooq, pero no fue un gran problema para el Undertaker, ya que con una Chokeslam (Garra) basto para su victoria, pero Ahmed Johnson fue a atacar al Undertaker y con esto comenzaría otro feudo, pero nunca sucedió.Con esto, Bearer revelo un secreto, dijo que el Undertaker había incendiado la casa de sus padres, matándolos y también a su hermano un 19 de mayo, pero realmente su hermano no había muerto, sino que el lo había cuidado durante todo este tiempo, esto de creó un trauma y gran odio a esta fecha, cosa que el Undertaker ignoró.
El Próximo retador iba a ser Johnson, pero como no pudo, Bret "Hit Man" Hart se perfiló como retador, para que fuera un reto USA vs Canada, Shawn Michaels fue el árbitro especial en Summer Slam, todo iba bien hasta que Bret empujo y escupio a HBK (Heartbreaker Kid), el cual lo fue a golpear con una silla, pero se movio y le dio al Undertaker, con lo cual Bret aprobecho para cubrir al Undertaker y HBK no tuvo nada más que hacer que contar y darle el Título a Bret Hart.
El Undertaker enfurecido y culpo a HBK como traidor a la patria, y se realizó una lucha en parejas entre el Undertaker y Mankind vs HBK y HHH (Triple H), con lo cual Shawn golpeo al Undertaker con una silla comenzando un nuevo feudo.
En Badd Blood 1997 en un "Hell in a Cell" (Infierno en la celda), pelea por el título contra HBK, donde el Enterrador domino la lucha, dejando a HBK casi inconsciente, todo indicaba que ganaría la lucha, pero justo en el momento que el Undertaker señala su victoria, aparece Paul Bearer con Kane¡¡¡¡, el hermano supuestamente muerto, el Undertaker muy sorprendido ve como su hermano se acerca, y Kane hace una de sus explosiones donde el taker se descuida y Kane le aplica un Tombstone, donde queda inconsciente y HBK aprovecha la situación para ganar.
Aquí comienza una serie de Casket Match, donde ganaba todos los encuentros, y Kane por su lado destruía a cuanto luchador había por delante, buscando un enfrentamiento con el Taker, pero este no quería luchar ya que decía que no lucharía contra su propia sangre.
Pero el Feudo Undertaker-HBK no había terminado, y se enfrentaron en Royal Rumble en un Casket Match, el Ataúd aparece todo rayado con signos de DX (D-Generation X)y así comienza un gran Feudo no solo con HBK sino que con DX y Shawn el Líder anuncia que hay un nuevo miembro en DX el cual es Kane, con lo cual el taker comienza a atacar a HHH, Chyna y HBK, pero como DX era mayoría terminaron dándole una golpiza al taker, en ese momento aparece Kane y destruye fácilmente a DX, con lo cual Kane se une al Undertaker comenzando así una de las más grandes parejas de la WWF.
En 1998 todo sigue el mismo curso, pero un "Casket Match" en Royal Rumble 1998, nuevamente se enfrenta a Shawn Michaels por el título, pero cuando el taker estaba por ganar entra DX completa, incluyendo al Road Dog, Mr. Ass y otros luchadores más, los cuales comienzan a golpear al Taker, justo en ese instante aparece Kane nuevamente a defender a su hermano, pero no fue así, ya que después de acabar con DX, atacó al Taker, el cual estaba muy débil gracias a la golpiza que recibió, pero a Kane no le bastó con golpearlo, sino que lo encerró en el ataúd y lo quemo, así cobrando venganza por lo que le había hecho cuando niño.
Cuando abrieron el ataúd quemado, el taker no estaba, y apareció en otro lugar diciéndole a Kane que había regresado del Infierno, comenzando así la batalla más espectacular entre hermanos que se ha visto.
En Wrestlemania 14, en 1998 en un "The Forbidden Battle", se enfrentaron los hermanos en una de las batallas más más espectaculares que he visto, donde el taker necesito hacer más de dos Tombstone para ganarle a Kane.
Así continuó la enemistad entre hermanos, lucharon un Inferno Match donde el Taker volvió a ganar, ya que Kane comenzó a quemarse. Después de esto empezó a parar un poco su guerra.
En King of the Ring 1998, en un Hell in a Cell, el Taker destruye casi por completo a Mankin, luego de arrojarlo desde arriba de la celda, luego rompe la celda haciendole un chokeslam desde arriba del ring, luego lo tira sobre las tachuelas ................. o sea fue una matanza, lo importante es que en la siguiente pelea luchaba Kane contra Austin, donde el Taker ayuda a su hermano, así Kane gana el título y los Hermanos se reúnen nuevamente, donde se transformaron en la pareja más destructiva que haya existido en la WWF, ya que nadie les lograba ganar.
En Summerslam 1998 se enfrenta a Stone Cold, en la pelea mas estúpida que ha existido ya que el Taker castigo a Austin durante toda la lucha, pero al final Austin con solo una mísera Stunner, le ganó, pero gracias a esto Austin tuvo que luchar contra Kane y el Undertaker en un Triple Threat Match en Breakdown 1998, donde los hermanos masacraron a Stone Cold, y más encima lo plancharon juntos, con lo cual no se supo quien era el campeón.
En Judgment Day, lucharon los hermanos, para definir quien era el campeón, el arbitro fue Austin, el cual por supuesto, no fue justo. Ayudo a Kane, lo cual enfureció al mismo Kane y le dio su merecido Chokeslam, y cuando Kane estaba por vencer al taker, aparece Paul Bearer, distrayendo a Kane, lo que aprovecha el Taker para atacarlo y gana, y así se une nuevamente a Paul Bearer, terminando así la más temible pareja que ha existido. (Todo lo demás entre el Taker y Kane veanlo en la sección THE UNDERKANE).
Así comenzó El Ministerio, donde se inició una larga rivalidad contra la Corporación y Stone Cold...
Comienza un gran enrredo entre el Taker, Vince, Austin, Kane y otros, pero es tan largo y fome que mejor lo voy a saltar y me voy directo al MINISTERIO CORPORATIVO.
En Raw is War del 11 de enero de 1999 el Taker retorno a WWF, pero con una nueva vestimenta y algunas sorpresas para la wwf.
Comenzó hablando sobre los Acolytes, y luego hundió su mano en el pecho de Dennis Knight, bebió la sangre y le dibujo su logo y empezó a hablar en otro idioma.
Con esto ya comieza el ministerio, y también los sacrificios.
Así fue, en Royal Rumble aparecieron los Acolytes y Mideon, los cuales le llevaron a Mabel, para que el Taker realizara el sacrificio, en fin, temino en un carro funebre.
Con esto comenzó la busca de nuevos miembros para el Ministerio, así aparecio Mabel pero transformado ahora en VICERA, también aparecio The Brood (Gangrel, Edge y Christian). Con estos nuevos miembros, el Taker podría seguir con sus planes.
La siguiente visctima fue el Big Bossman, aunque (menos mal) no se unió al Ministerio, aunque los planes del taker era adueñarse de la WWF, por lo cual entrego una carta a Shane para que se la entregara a su padre.
Como respuesta Vince, programó un Inferno Match, donde el Taker enfrentaría a Kane, pero antes de la pelea, Paul Bearer le entregó un oso de peluche a Vince. La Lucha comenzó y el Taker ganó el encuentro, salió del Ring, tomo el oso y lo quemó, donde Vince le gritaba que no lo hiciera, pero no comprendía que era una señal de que algo le pasaría a alguien de su familia.
En el Siguiente Sunday Nigth Heat, demolió a Kurrgan, y declaro que tomaría a la WWF. También en un Raw se puso la mascara de Kane para asustar cada vez más a Vince. Así siguió el reinado del taker y cada vez habían más víctimas, entre ellas el Bossman, Shamrock, Test, etc.
En Wrestlemania, el Taker luchó contra el Bossman, aunque no fue muy espectacular (que pelea es buena contra el Bossman...).
En la noche siguiente en Raw is War, el Undertaker y su Ministerio revelaron a Vince que tenian secuestrada a Staphanie, lo cual lo volvió como loco, pero Ken Shamrock la encontró (eso si que con el logo del Taker en su frente).
Así comenzo el odio entre el Ministerio y Shamrock, con lo cual tuvieron muchos encuentros, como cuando el Taker quería sacrificar a Debra y Shamrock lo quiso impedir con un bate de Baseball, pero el taker lo amenazo que tenia a su hermana en el cuarto de calderas, pero fue rescatado por Mankind y un resto ayudo the Brood (Ya que el Taker quería sacrificar a Christian).
Nuevamente raptaro a Stephanie, y el Taker le pidio unos papeles a Vince, y le dijo que se los llevara Austin, pero Vince no cumplió y el Taker comenzó la ceremonia de sacrificio para Stephanie, y justo cuando Paul Bearer decía que podía besar a la novia, llego Stone Cold Steve Austin y aguó la fiesta.
El Undertaker quería su venganza, pero Austin tenia como aliados al Big Show, Test, Mankind y Shamrock, y comenzo toda una rivalidad entre estos dos grupos. Lo importante de esto es que comienza la rivalidad entre el Taker y Big Show.
Paso un tiempo hasta que un día el Undertaker, castigando a Kane, se le une el Big Show, donde comienza una parejas indestructible, hasta que un día en plena lucha el Undertaker se va, dejando solo al Big Show, donde perdieron los títulos.
El Undertaker durante sus 26 años de lucha ha sido WWE Champion, World Tag Team Champion, WCW Tag Team Champion y Hardcore Champion.
Ha peleado en 14 WrestleManias en un Buried Alive Match y todos los ha ganado enterrando a sus oponenetes en el ataúd. Ha peleado contra Jimmy "Superfly" Snuka, Jake "The Snake" Roberts, Giant Gonzales, King Kong Bundy, Sid, con Kane dos veces (en WrestleMania XIV y XX), cob Big Boss Man, Triple H, Ric Flair, Big Show y A-Train juntos, Randy Orton y contra Mark Henry a todos los ha vencido, a este record le es llamado The Deadman 14-0.
En el 2004 se creó una enemistad entre Randy Orton y The Undertaker, en muchas de sus peleas intervino su padre Bob Orton, en un Buried Alive Match llegó Bob Orton y ayudó a Randy a meterlo al ataúd, luego derramaron gasolina en este y le prendieron fuego, la piel del Undertaker sufrió quemaduras de tercer grado en su totalidad y se dio el mensaje de muerte después de 4 horas. Al día siguiente fue enviado al hospital para intentar quitar la piel quemada, El Undertaker se levantó en el hospital como renaciendo de la muerte y después de varios meses de recuperación fue dado de alta, y asusto a Randy Orton en su casa presentándose mágicamente en su casa, su rivalidad terminó en WrestleMania 21 cuando El Undertaker enterró a Randy en el ataúd y completando así el The Deadman 14-0.
En su carrera se ha enemistado con muchos luchadores, fue enemigo de The Great Khali, peleó varias veces con él y en una de sus peleas intervino el Big Show, el Undertaker fue puesto en una Handicap de Big Show Y The Great Khali contra el Undertaker y derrotaron al Undertaker con una doble Chokeslam (Garra entre dos)en The Great American Bash del 2006 el Undertaker peleó en la primera pelea de la cárcel de Punjavi (Pujavi Prison Match) de la WWE y lo venció con mucho estilo, después de esto dos peleas de El Ultimo hombre en pie (Last Man Standing Match) y los dos los ganó el Undertaker, con una Chokeslam, también ha sido enemigo de Mr. Kennedy (Ken Kennedy) peleó con el en varias luchas, pelearon en el evento No Mercy del 2006 y ganó Mr. Kennedy debido a que el Undertaker fue descalificado por usar una silla y atacarlo, luego de perder le hizo una Tombstone(Tumba Rompecuellos) y luego se lo hizo al arbitro así dejándolos a los dos inconsientes en el Ring. Luego Mr. Kennedy perdió el título de los Estados Unidos (Unites States Championship) que le había ganado a Finlay, lo perdió contra Chris Benoit debido a que el Undertaker se presentó para asustar y distraer Mr. Kennedy y hacerlo perder el título. En el próximo Survivor Series del 2006 se enfrenta a Mr. Kennedy en una lucha de primera Sangre (First Blood Match) que se gana cuando el primer oponente sangre donde Mr. Kennedy gana. En Armageddon Se efrenta a Kennedy en un Last ride Match (el que mete al carro al otr y se lo lleva gana) en eso ahi gano Undrtaker metiendolo al carro y conduciendo asta afuera del lugar del ring. Luego de eso undertaker y kane hicieron nuevamente equipo durante un smackdown! para luchar contra booker T (king of the ring) y finlay lo cual resulto en favor a los hermanos de ultratumba
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